归根结底是泰森的技术和打法存在缺陷。霍利菲尔德不管是正经的拳击技术还是在拳击规则内的一些边缘技术，他都是驾轻就熟的。泰森的综合技术实力对比霍利菲尔德来说，显然是差了一些，泰森只会疯狂进攻，并不会所谓的旁门左道。
泰森与霍利菲尔德在1996年11月那场世界大战至今仍被许多人津津乐道。很多人认为泰森具备打败霍利菲尔德的能力，所以一直为泰森的失败而愤愤不平。然而事实却是，只要在拳击规则允许的范围内，泰森是无论如何也打不嬴霍利菲尔德的。
首先当时的泰森已是巅峰不再了，三年的牢狱之灾使其虚度了大好的青春。然后就是泰森的技术特点，他习惯于借曲臂抱头式晃动身体和头部快速地逼近对方，还喜欢以中近距离的左右手大摆拳、上勾拳来进行疯狂攻击对手。以往泰森的对手很少有技术全面防御能力出色的人，因为防不住泰森疯狂的进攻。可霍利菲尔德作为次重量级的三冠王，他正值巅峰。而且他那189厘米的身高比起泰森的178厘米来说，可谓是占尽了优势。不管是身高、臂展还是综合技术，霍利菲尔德都是有利的一方。
另外拳击的规则明确规定“允许主动搂抱”，规则也并未对头撞对手做出明确判罚，这可以说属于边缘技术的范畴。霍利菲尔德恰好是利用了拳击规则的这些边边角角，配合自身本来就很全面的步伐、刺拳、搂抱、贴靠等边缘技术而成功地压制和限制了泰森的技术发挥。所以在拳击规则内，泰森永远也赢不了霍利菲尔德，但单论街斗，泰森或许能赢。