第33集。自从段家宝开始当梁爽的经纪人后一心扑在工作上，熊治经常说她只喜欢工作不喜欢他，段家宝认为两人之间的相处就像一潭死水，没有一点激情，通过梁爽她们和段家宝的对话来看，其实段家宝一点也不喜欢熊治。段家宝考虑过后还是给大熊发了消息说分手。
不过不知道因为什么熊治并没有回复，段家宝以为熊治没有看到信息。在和梁爽、赵优秀他们一起玩真心话大冒险的时候，赵优秀笑着问段家宝和大熊什么时候领证，段家宝却站起来说了分手，当着这么多人的面，熊治感到很没面子，站起来跑了出去。
其实熊治在就看到了分手的短信，但是他心里还抱着一点希望，于是想要借老地方挽回段家宝，但是没有成功。熊治在和段家宝分手后伤心不已决定离开，走的时候段家宝去送了他，熊治鼓励段家宝勇敢的去追寻自己喜欢的人。
《二十不惑》中很多人非常喜欢大宝和大熊这一对，但是没想到还是以分手告终。而段家宝和大熊分手后和梁爽说自己喜欢赵优秀，梁爽为了友情默默放弃，给赵优秀和段家宝创造机会，但是赵优秀喜欢的是梁爽，无论段家宝怎么做，赵优秀都不会感动，后来赵优秀还是和梁爽在一起了。