灰原哀和柯南表白在第156集，这一集的名字是本厅刑事恋爱物语2前篇。在这一集中灰原哀用少年侦探团排练的台词明确表示了自己对柯南的喜爱，可惜柯南还是没有注意到。虽然在整个剧情中，灰原哀曾多次向柯南表示了自己的爱慕之情，但是相对来说都比较隐晦，真正用到爱上你三个字的只有这一次。
在第156集中，少年侦探团进行节目排练，灰原哀借助排练台词向柯南表达了自己的心意，虽然她一直说的是男主角不懂女主角的心，女主角早已经爱上了男主角，实际上这何尝又不是她自己借助台词向南表达自己的心意。
灰原哀和柯南在整部剧中是最相近的两个人，因为他们的境遇几乎相同，两个人既是同命相怜也是破案中的好搭档，可以说柯南在智商上要比灰原哀高一筹，但是在情商上却远远不如这个大胆的女孩，这种情况在日本的漫画中也是常见的。
在两人的交往过程中，灰原哀曾多次像柯南表达自己的心思，比如她说要柯南一直要陪在自己的身边等等，这些都是比较含蓄的表达方式，但是情商堪忧的柯南一直也没能体会到她的心思，即使是在第156集，灰原哀已经非常明确的利用台词表达了自己对他的感情，柯南同样是没有注意到这些。
从成年人回到小孩子的世界，作为女孩的灰原哀比柯南更显成熟，而柯南在感情方面的空白反倒是更适合小孩子的身份，剧情的发展也需要柯南维持在小孩的状态，所以他的感情不能有太大的发展。