古天乐、吴彦祖和高圆圆合作的电影有《单身男女》一二部和《宝贝计划》。
《宝贝计划》中古天乐是主角，高圆圆是配角，而吴彦祖则是客串，对手戏不多。高圆圆扮演的育婴师淑芬是教古天乐和成龙照顾孩子的人。
《单身男女》系列中，高圆圆扮演的程子欣和欧文是一对情侣，为了欧文来到香港上班，可欧文却和别的女人在一起了。程子欣备受打击，遇到了暗恋自己多年的建筑师方启宏（吴彦祖扮演）。
程子欣在方启宏的安慰下走出失恋阴影，方启宏约程子欣吃饭，可程子欣却意外喜欢上了另一家公司的老板张申然（古天乐扮演），为了张申然，程子欣忘了和方启宏的约定，可程子欣等张申然的时候，张申然却和别的女人睡到一起了。
张申然是有名的情场浪子，唯独对程子欣一片痴情，张申然求婚程子欣，可程子欣被方启宏打动了，张申然失意之下回归情场，和程子欣上司杨鸳鸯成了一对情侣。
张申然担心杨鸳鸯被程子健抢走，想要尽快和杨鸳鸯结婚，却发现杨鸳鸯是程子欣的上司，张申然忘不了程子欣，结果变成了五角恋。