《海贼王》中路飞去大监狱是在第422集—425集，430集—456集。
路飞藏在了海军军舰到达大监狱，在汉库克的帮助下顺利的进入到了监狱内部并且通过了身体检查。路飞独自寻找艾斯，在这个过程中他遇到了正准备越狱的巴基，路飞把藏有藏宝图的手给了巴基，面对监狱中的狱卒兽，路飞都能够秒杀，不过后来遇到了麦哲伦，路飞大败，随后身体受到了各种折磨。
路飞失败后被关进了level5，后来他被Mr.2救出，在逃走的过程中，路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼。再后来，两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。
随后，路飞和人妖王一起去了level6，只是未能赶上押送的队伍。期间，路飞与黑胡子等人相遇，与其过招，最终被甚平阻止。
直到Mr.2牺牲自己，路飞等人才成功的越狱。