志伟现任妻子宋丽华，也明白丈夫爱玩，身旁女伴众多，二人早已分居二十年，是有名无实夫妻，她也深知倦鸟知还，恕不容易，倒不如手握经济大权来的实际，而志伟也感到未给家人关怀，宁愿将身家送给太太作为补偿，来换自己继续逍遥自在，夜夜笙歌，志伟曾表示：“我一早就摊牌了，她有身家，我有自由。”
天生爱自由的志伟，身旁女伴如走马灯，最近加入志伟红颜知己行列的女星，便是无线剧集《心路GPS》饰演麦包老婆的张美妮，上月志伟拉大队到澳门出席赌场春茗，便带同张美妮在晚宴上满场飞，又介绍美妮给不同老板认识，另又在夜店包场为女方做生日，可知美妮现时甚为得宠。至被现时已为人妇的吕慧仪(微博)，也曾是曾志伟的得宠女伴，自从上过志伟的《奖门人》节目后，志伟有工作便必备吕慧仪一份，但现时志伟有新宠上场，吕慧仪也要花点心思，才能力保地位。
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