2014年，陈晓特别出演徐克导演的电影《智取威虎山》，饰演呆萌英勇的警卫员高波，该片于2014年12月24日上映；与周冬雨联袂主演海润影视出品的时装剧《遇见爱情的利先生》，饰演男一号利耀南,该剧为陈晓首次试水时装剧 ；代言肯德基甜饮系列；担任韩国思妍丽“膜天下U·MASK”新概念品牌的中国区代言人；与杨颖、倪妮、朱亚文共同主演陈国辉导演的都市喜剧电影《新娘大作战》；主演古装武侠剧《五鼠闹东京》，饰演“锦毛鼠”白玉堂。12月，陈晓参演由韩国导演朴裕焕执导的中韩合拍温情悬疑电影《神秘家族》，饰演弟弟，这是陈晓首次触电悬疑片。
2015年4月12日，陈晓加盟并担任中央电视台电影频道cctv-6首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师。4月，陈晓主演内地首部以娱乐圈为主要背景的青春偶像连续剧《云巅之上》，饰演唐斐。与杨颖、倪妮领衔主演的都市喜剧电影《新娘大作战》8月20日全国各大院线同步上映，陈晓饰演第一男主角凯文。同年，陈晓参演由高晓松担纲编剧，李锦文监制，张琦导演的正能量青春校园电影《睡在我上铺的兄弟》，饰演男一号林向宇，这也是陈晓首次出演校园电影。
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