建安五年 200年刘备与曹操在徐州打了一仗，刘备大败，败得还挺惨，《三国志武帝纪》记载：“备走奔绍，获其妻子。备将关羽屯下邳，复进攻之，羽降。”关羽在下邳投降了曹操，曹操很赏识关羽，《三国志关羽传》记载：“拜为偏将军，礼之甚厚。”虽然打了败仗，但关羽由中郎将升为偏将军，“师长”升成“副军长”，关羽的履历表上也有了“曹军将领”一栏。这段日子时间不长，只有几个月，史书的相关记载也较为有限，只知道关羽在曹营交了一些好朋友，其中与张辽、徐晃等关系最好。
不过，在小说和民间故事里关羽的这几个月曹营生活却大放光彩，“夜读春秋”“斩颜良、诛文丑”“过五关、斩六将”“千里走单骑”等一系列著名故事都发生在这段时间。关羽在艺术作品里呈现出来的英勇顽强、武功盖世、不近美色、不恋权贵、忠肝义胆的形象，也多与这段日子有关。不过，上面这些故事几乎都是虚构的，除斩颜良确有其事外，其它事情均不见史书记载。
从史书记载看，曹操确实非常厚待关羽，目的自然是想让关羽永远留在身边，《三国志关羽传》记载，曹操担心关羽不辞而别，特意密派与关羽交好的张辽去摸底，看看关羽愿不愿意长期呆在曹营。张辽说明意图，关羽叹息道：“我知道曹公厚待我，然而我受刘将军厚恩，我们在一块起过誓，要同生同死，我不可能背叛他。我不会永远留在这里，但我会报答曹公以后再走。”——这就是关羽，心里有啥说啥，不来虚的。
关羽向张辽说完那番话，张辽心里犯了嘀咕。《傅子》记载，张辽担心原话转告会让曹操生气，杀了关羽；不如实转告，又觉得对不起曹操对自己的信任。最后，张辽还是如实说了，曹操听完，不仅没生气，反而觉得关羽很仗义——“曹公义之”。这就是曹操，人家看不上他，不想在他这里久留，他也不生气，反而更欣赏人家。
紧接着，关羽在官渡之战绪战阶段力斩颜良，兑现了承诺。《三国志关羽传》记载，曹操预感关羽有可能要走，立即对关羽给予厚赏，封关羽为汉寿亭侯，想以此留住他。但关羽去意已定，他把曹操赏赐给自己的东西全部封存起来，留下一封信，前往袁军大营找刘备去了。有人想追，曹操制止了，对大家说：“彼各为其主，勿追也。”
关羽受到后世追捧，被称为武圣，其实不是他的勇猛无人能比，而是他为人做事方面很到位，他不为利所动，所有的事都以义为先，而且做事很讲究，即使离开也让人挑不出理来。曹操对这件事的处理也得到后世的高度评价，他明知关羽去心已定，仍然激赏其志向，等关羽离开时已不去追赶，以成全其忠义，这种胸襟没有相当气度无法做到，裴松之注《三国志》，注到这一段时不禁也“现身”发了一通感慨：“自非有王霸之度，孰能至于此乎！”
关羽受到曹操的厚遇仍不忘刘备以及曹操得关羽而不杀，都可以称为“贤”，然而这种“贤”战国的士、君也能做到，关羽报效曹操、封还所赐、拜书而辞，显示出关羽的从容不迫，这才是战国的士们难做到的。曹操能平其心气，不以敌我划界，成就关羽的忠义，更显示出他有古时先王的遗风。
这时是官渡对峙期间，刘备在袁绍那里，具体来说应该在离官渡不远的阳武，最远不过黎阳，关羽要找刘备不必太费周折，走几十里路估计就到了，最多也不会超过100公里。“千里走单骑”的故事说关羽此行很不容易，是连闯曹军若干关隘、连杀若干曹军守将才得以通过的，先过东岭关杀孔秀，再过洛阳城杀韩福、孟坦，过汜水关杀卞喜，过荥阳杀王植，过黄河渡口时杀秦琪，所谓“过五关，斩六将”。
其实，这些地名所勾勒的是一条较为混乱的轨迹，这里甚至还包括距官渡前线数百里远的洛阳，已远远脱离了当时的主战场，这么写，大概是进一步彰显关羽义归刘备的不易，连洛阳都算进来，大概是想凑“千里”这个数。刘备那时就在对面的袁军大营，关羽要找刘备不需要“过五关，斩六将”，只要事先把路线搞清楚，一天就能到。
关羽不仅自己走了，应该还带上了刘备的两位夫人甘氏和麋氏，史书虽然没有这方面的明确记载，但前面说曹操“获其妻子”，后面甘夫人又重新追随刘备并生下后主刘禅，可见关羽是把刘备的夫人也带走了。由于曹军奉曹操之令没追，所以关羽一行顺利来到袁军控制的地区。就在几天前，关羽刚刚杀了袁绍的大将颜良，袁绍这边恐怕正在给颜将军开追悼会呢，这时候关羽送上门来，袁绍想必是既爱又恨，但也不好说什么，如果追究关羽，把他杀了，不仅会逼反刘备，而且得让曹操笑掉大牙。
关羽回归刘备是史实，但“千里走单骑”是虚构的情节。不过，三国时代的确有一次“千里走单骑”，情节也很感人，主人公不是关羽，而是廖化。廖化字元俭，荆州襄阳人，刘备在荆州期间，荆襄士人纷纷加入刘备集团，廖化也是其中之一。一开始，史书没有写廖化担任什么职务，到刘备称汉中王时，关羽被任命为前将军，相当于南部战区司令，廖化是他的主簿。
“主簿”是《三国志》里经常提到的一个职务，它是各级主官属下掌管文书的佐吏，《文献通考》记载：“盖古者官府皆有主簿一官，上自三公及御史府，下至九寺五监以至郡县皆有之。”也就是说，上至三公、下到县官在其下都可以设置这一职务，是辅佐主官的，主要负责公文往来，这个职务有点儿类似办公室主任，现在的办公室主任，级别就是可大可小，具体视主官的级别而定，主簿与之非常相像，廖化其实就是关羽南部战区司令部的“办公室主任”。
孙权后来夺荆州，杀关羽，荆州易主，关羽手下许多官员都投降了孙权，廖化迫于无奈，也“属吴”。但廖化一心“思归先主”，总想逃到益州去。廖化当时应该在荆州的公安或江陵，距离成都的确可称得上“千里之外”，中间要越过数百里孙吴控制区，要去谈何容易？更何况廖化还有一个自身困难，他的老母亲尚在，他不能抛下母亲一个人去益州，要去就得把母亲带上。
尽管困难重重，但廖化最后还是义无反顾地逃回了益州。《三国志》说廖化“乃诈死，时人谓为信然，因携持老母昼夜西行”。廖化通过诈死的办法骗取人们相信，让大家不再注意他，然后悄悄逃出荆州，还带上了老母亲，母子二人不分白天黑夜赶路，这样的情节或许不如关羽“千里走单骑”看起来那么轰轰烈烈，但其中的执着与坚贞丝毫不差，甚至更加感人和悲壮。廖化和母亲走到三峡地区的秭归时，遇到了率大军前来伐吴的刘备，刘备深为廖化的忠义精神所感动，刘备与廖化交谈后“大悦”，任命廖化为宜都郡太守，廖化随后参加了刘备伐吴之战。