2002年6月19日，刘晓庆因涉逃税，被拘押北京秦城监狱，并遭指控自1996年成立公司以来，公司逃税金额高达一千四百五十八万元人民币。2003年8月17日，刘晓庆获得好友姜文帮助保释出狱，前后失去自由共422天。
刘晓庆在监狱的照片：
刘晓庆毫不避讳地谈论她待过的秦城监狱，但绝口不提狱中的苦。不过，知情人士获悉她进监狱后曾几度放声大哭，由此不难想象她当时的心情与生活。过去从不认为有什么困难是不能克服的她，进了秦城监狱才终于知道什么是无能为力。
狱中看唐国强 大嚼10元盒饭
在秦城监狱的日子，刘晓庆与其他3名女子挤在一间5平米(2米宽、2.5米长)的小牢房内。牢房里没有窗户，只能打地铺，夏天4人比肩而卧，都热出了痱子。饭菜当然也及不上她过去的风光，每次律师们去看她时都会买一份10元的盒饭，而她每次都把盒饭吃个精光，那种享受的模样就像如今吃大闸蟹。
在狱中的最后一段日子，刘晓庆因为表现良好而受到了外宾的待遇：她的早餐里有一小瓶牛奶，夏天里每天可以洗澡，还可参加狱中的文艺活动。有一次看到电视里播放唐国强主演的《雍正王朝》，狱友还回头看她的表情，因为刘晓庆和唐国强曾合作过轰动一时的电影《小花》。据说监狱里有个年轻的女囚，情绪一直无法平复下来，但看到刘晓庆之后就释怀了，因为这位现实生活中无法见着的影后，居然让她在监狱里撞见了，对她的心理上有着相当的安抚作用。
狱中未施粉黛 被夸五官周正
那段时间，外界的传言很多，有的说她会被判7年，有的说是判无期徒刑，甚至还有判死刑的说法。钱列阳说，外间的风风雨雨不会传到刘晓庆耳里，何况她有很强的法律意识，知道单位偷税不算重罪，所以才有摘最多棉花的笑谈。在这种情况下，虽然全案看似很复杂，但大家都知道事情不严重，他们就朝漏税(指公司而非刘晓庆个人)过失方向去辩护。
过去，钱列阳只看过银幕上的刘晓庆，而正因为此案，他才有幸在秦城监狱看到了3次没有化妆的刘晓庆。记者问他没上妆的刘晓庆好看吗？他笑着说：她五官摆的位置很周正。钱列阳还说，通过这个案子的接触，刘晓庆在他心目中的形象比以前的银幕形象提升了许多，当事人刘晓庆比演员刘晓庆更真实，地位也更高一些。
让刘晓庆坐牢的男人王建中照片：
有人说是王建中等人举报陷害，当时王建中跟刘晓庆打了一年多官司。王建中当时是晓庆文化艺术有限责任公司的发行部经理，多部电视剧的总发行人。作为刘晓庆的经纪人，王建中曾利用刘晓庆的种种传闻顺势借势达到自己的商业目的。他与刘晓庆的关系既单纯又复杂、既有情又无情。
当时，刘晓庆拍《火烧阿房宫》引出了11个官司，其中一个就是王建中现在和刘晓庆没有了结的千万欠款案。此次查税，《火》剧是重点之一，账目也是从这部剧查起，这部剧是他和刘晓庆最后的一次合作，双方关系也因此闹崩。王建中掌握了大量关于该剧的账目材料，他主动配合有关部门，提供了大量证明刘晓庆犯罪的证据，把刘晓庆推上法庭出了一份力。
后来，王建中状告刘晓庆拖欠他电视剧《火烧阿房宫》发行费用等总共1000万元一案，北京市第二中级人民法院裁定：王建中因没有法律依据，不具备本案原告资格，故驳回了他的起诉。但是，王建中还是写了两本关于刘晓庆的书，一本是《我策划亿万富姐刘晓庆》，一本是《我把刘晓庆送上法庭》。
那些日子，刘晓庆可以说是官司缠身。徐州铜山县的农民委派律师到北京向刘晓庆追讨债务。1994年，这一年徐州市铜山县马坡乡八段村与北京刘晓庆化妆品公司达成协议，共同投资建立晓庆化妆品公司徐州分公司。此后，徐州市分公司共生产出了24万多元的晓庆牌化妆品，并全部被北京总公司提走，但是，刘晓庆公司却没有付给徐州分公司一分钱，徐州分公司随即停产，当初建厂时653位农民筹集的40万元建厂借款也付之东流。农民们遂将晓庆公司推上公堂。当时，农民胜诉了，刘晓庆的公司依然不还钱，他们只好向总理写了一封信。
可以说，刘晓庆得罪的人真不少，有自己公司的员工，有曾经合作的演员，有生意伙伴，更有竞争对手。
不可否认，刘晓庆曾经涉嫌合同欺诈、贪婪、敛财、偷税、漏税，都是不可否认的事实。是她树敌过多，运气不好。从某种意义上说，正是刘晓庆自己在把自己送进了监牢！