许志安在和郑秀文复合之前，还有过一个女朋友，那就是余德琳，因为许志安的粉丝大都不喜欢余德琳，很多网友都不解许志安为什么爱上余德琳。最终，三年之后，许志安和余德琳分手，三年情断。
分手消息传出后，许志安也惹来不少风波。惨成许志安弃爱的余德琳，虽获外界同情，但也有指她其实是麻烦人。有传余德琳为做安嫂，先逼走曾与许志安传绯闻的女助手，之后与许志安热恋，因爱出风头及喇叭嘴，一直得不到许志安老友认同。此外，余德琳也属超级醋娘子，为看紧许志安而施人盯人的绝招，又为许志安的绯闻而发脾气，令许志安不胜其烦。
许志安与余德琳(Michelle)于2008年拍拖，盛传她由许志安前助手女友弟弟手中抢走男方，因而被视为第三者。郑秀文复出后经常被撮合与许志安演出，也有传张卫健及苏永康等好友落力拨大葵扇，盼两人复合。
许志安自7月31日宣布与余德琳(Michelle)分手以来，一直备受抨击为贱男，没料到这敏感时期，在安仔身边足足20年的前助手细佬潘恒章竟向周刊爆料，过去曾与许志安拍拖两年，结果因余德琳介入而分手，在结束宾主与恋人关系时更收下许志安7位数金钱作为补偿。
潘恒章还称公开旧情只为帮许志安平反，事前也没通知许志安。许志安宣布分手后受到连番抨击，换来贱男指责，但他坚持封口不再提，处处维护旧爱。事隔两个多星期，正当事件渐渐平淡，与许志安已决裂数年的细佬，竟在此时自爆于2005年曾主动与许志安展开恋情，两年后因许志安搭上余德琳而分手，还将细节剖白得一清二楚，不禁惹人揣测她乘机报复。
据悉，余德琳(Michelle)1981年出生于香港，曾是一名模特，2007年底与许志安开始拍拖，其模样与许志安的前任绯闻女友郑秀文极为相似。许志安与余德琳的恋情一直未向媒体公开，直到2009年年末，二人一起外出就餐的照片被曝光后，余德琳一时成为媒体争相报道的对象。
而2010年7月31日晚，许志安在音乐会上坦承与余德琳(Michelle)分手一个月，早前屡传许志安与旧爱郑秀文复合，同时歌迷也努力撮合，不知是否因而影响许志安与余德琳的关系，最终令两人的感情正式画上句号!