在《好莱坞往事》中，并没有绝对的男一号，而是选择了“双男主设定”，两人的戏份没有太大的差距。
不过由于《好莱坞往事》中，莱昂纳多饰演的是一位好莱坞明星，所以全片会有大量的出彩镜头。据制片人透漏，该片是一部关于友谊的电影，讲述了他们在一起和分开的旅途中友谊的力量，而曼森家族在其中也有着重要的影响。
电影中，莱昂纳多所饰演的瑞克·道尔顿是一位担心自己过气的西部片演员，过去小有成就，但是因为随着西部片的没落，逐渐被电视业顶替，导致道尔顿逐渐过气，而皮特所饰演的克里夫则是一位动作替身演员，由于天生性格暴躁，让他成为了怪咖，最终也是被道尔顿所雇佣，两人打算一起合作重塑翻红的机会。
有趣的是，《好莱坞往事》虽然是根据真实历史事件改编而成，但是片中的两位主角都是架空虚构出来的人物，所以全片更多地还是去体现上个世纪60年代末的美国以及好莱坞。