李诞是《奇葩说》第5季的导师，整季节目都有参与录制，在节目中他制造了很多有意思的段子，凭借他脱口秀演员的实力，常常引得现场观众捧腹大笑。
李诞的爆红是当时在微博上广为流传的“人间不值得”开始的。其实他的身份有三种，不光是作家还是诗人，大部分人只知道他是脱口秀演员。大家熟悉他是通过《吐槽大会》开始的，他作为一个脱口秀演员，早期在《今晚80后脱口秀》上，已经有了不错的成绩，但是当时脱口秀还不怎么流行，所以也沉寂了很长一段时间。直到近几年来《吐槽大会》与《脱口秀大会》的诞生，才让大家真正了解了什么是脱口秀。
李诞在《吐槽大会》上也是经常吐槽《奇葩说》，说这是一个过气的节目，结果没想到《奇葩说》第五季便请他来当了导师，还当着他的面播放了当时他吐槽《奇葩说》的视频，他当即就向《奇葩说》道歉请求原谅，还说了一句“以后说话还是要给自己留点后路”，引得大家频频发笑。
李诞加盟了《奇葩说》之后，使这个节目更加具有观赏性了。李诞在导师下场辩论环节中，虽然一直说自己不擅长辩论，但是他的论点却得到了观众们的一致认同和好评。节目中他随口说出的一个段子，不光能够缓解场面的尴尬，也让人看出了他的高情商，所以在第六季，辩手们选择带队导师的时候，才有那么多选手选他，不愧是人气王。